Francis Parkman setter ut på sin første reise vestover den 28. april 1846, fra Saint Louis. I "The Oregon Trail" skildrer han sine eventyr i villmarken, forklarer den amerikanske vestlige migrasjonen og hedret karakteren til USA. Sammen med sin venn og slektning Quincy A. Shaw, reiser Parkman mot Rocky Mountains, drevet av nysgjerrighet og glede. De har med seg Shaw's brune hest, en annen muldyr og Henry Chatillons robuste grå Wyandotte-pun. En kanadisk mann ved navn Delorier former et bilde av den ekte Jean Baptiste, og i bakgrunnen finnes en ladd revolver som minner om de farene som lurer. Boken fanger også øyeblikk av intensitet hvor gjestene howler og skriker, mens stemmene bruser i et kaotisk fellesskap. Parkman dokumenterer reisen gjennom Shawano-folkets territorium, som bare er delvis kjent, og gir leseren en dypere forståelse av den historiske konteksten rundt vestvandringen.
