I Stapleton, Staten Island, holder du fast i resten av New York med en ferge. Det er ikke akkurat stedet der en ekte privatdetektiv skulle bo, men det er her Sam Russo har funnet sin base. I 'Good Dog, Bad Dog' har han og hunden sin, Jane, allerede unngått grusomme dødsfall to ganger. Nå forbereder de seg på Kentucky Derby 1949. Sam, som teller ned dagene sine til Derbyet, har plottet seg en plass ved radioen, hvor han skal lytte sammen med Jane og sin nye venn, Holly. Holly bor vegg-i-vegg med Sam i et rom som er like slitt som hans eget. Hun er en kvinne, og han er en mann. Sam bryr seg ikke om dette; han liker Holly, og Jane liker også Holly. Hun er den beste kompisen Sam har, med unntak av Jane, som er hans store kjærlighet, eller Mrs. Willingford, som er gift med en annen. Alt er klart for Derbyet, men så ruller en sjelden og stilig Lagonda gjennom Stapleton. Når Holly går inn i den, tar hun det største gambler-/risiko-valget i livet sitt, noe som truer med å ødelegge Sam's tilværelse i prosessen. Når jenta i nabovinduet forsvinner, blir Russo og Jane dratt inn i en dyster og uventet situasjon.
