I "Enchanting the Heiress" tar vi del i historien om Miss Harriet Hancock, en sjarmerende ung kvinne som trives i rollen som en ekentrisk arvtagerske. Med sin betydelige formue og innflytelse bruker hun sine krefter til å hjelpe folk i Newmarket, alt mens hun holder en del av sitt liv skjult for andre. Når en nær venn ber om hennes hjelp med et personlig prosjekt, finner Harriet det umulig å si nei, til tross for sin Vanilje for å holde folk på avstand. Stablehånd Jonas Fitzroy er villig til å gjøre alt for å støtte sin tvillingsøster, selv om det betyr å søke hjelp fra den mystiske damen bak denne innflytelsesrike meddlingen som har gjort ham mistenksom. Overraskende nok ønsker Miss Hancock hans assistanse til å skrive en bok. Jonas, fast bestemt på å avdekke hennes skjulte agenda, går med på å hjelpe. I løpet av samarbeidet mellom dem utvikler det seg et uventet vennskap. Men når tingene ikke spiller ut etter Harriets plan, begynner hun å lure på om gode intensjoner er tilstrekkelig. Kan hun reparere de ødelagte delene av livet sitt, og vil Jonas gi henne en ny mulighet til å oppleve kjærlighet?