En sommer. Én plan. To gutter. Jess, en 18-åring som nettopp har avsluttet videregående, oppdager at hennes brors beste venn - som hun har en stor forkjærlighet for - tilbringer sommeren hos dem. Dette kan enten være den beste flaksen hun noen gang har hatt, eller en total katastrofe. Jess er fast bestemt på å vise ham at hun ikke lenger er den sjenerte lillesøsteren hans som hun pleide å være. Men han er en college-gutt, og hun er bare... Jess. Hun føler seg altfor uskyldig i hans nærvær. Som jomfru har hun aldri følt skam over dette, men nå hindrer det henne fra å oppnå det hun virkelig ønsker. Jess er klar over at hennes manglende erfaring er en aversjon for gutter som leter etter noen som vet hva de gjør. Den eneste måten å få oppmerksomhet fra gutten hun setter pris på, er å be gutten hun hater av hele sitt hjerte om hjelp til å bli, ja, mindre uskyldig. Benjamin Oliver, hennes frenemy, er en spiller og langt fra den typen gutt hun kunne tenke seg å bli sammen med. Likevel er Jess presset til å søke hans hjelp - og overraskende nok er han faktisk villig til å hjelpe henne.
