My Man Jeeves gir et unikt innblikk i skapelsen av den mest berømte duoen i komisk litteratur. Historiene utspiller seg alle i New York, der fire av dem involverer de velkjente karakterene Jeeves og Wooster, mens de resterende forteller om Reggie Pepper, en tidlig versjon av Bertie Wooster. Handlingen inkluderer et variert galleri av unge og klønete karakterer, hissige millionærer, musikalstjerner og slu tanter, noe som skaper en sprudlende og humoristisk atmosfære.
