I "The Small Bachelor" følger vi den håpefulle maleren George Finch, en mann med mye penger, men med lite talent, som blir forelsket i den vakre Molly Waddington. Molly deler også sine følelser for George, men deres kjærlighet blir satt på prøve av Mollys snobbete stemor, Mrs. Sigsbee H. Waddington, en av de mest prominente kvinnene i New York-samfunnet. Mrs. Waddington har større ambisjoner for Molly, mye på grunn av Georges bakgrunn fra Idaho, som hun ser på som en uakseptabel opprinnelse i hennes overklasseverden. Basert på et musikalsk komedieskript fra 1917, skrevet av Wodehouse og hans venn Guy Bolton, forteller "The Small Bachelor" historien om Georges kamp for å vinne Mollys hjerte. Han får hjelp av Hamilton Beamish, forfatter av pamfletter om selvforbedring, samt uventet støtte fra en poetisk politimann, Mollys plagsomme far og New Yorks fremste kvinnelige lommetyv. Boken er en underholdende skildring av kjærlighet, klasseforskeller og en rekke fargerike personer som krysser veiene deres.
