I 'American Philosophy: A Love Story' tar John Kaag oss med på en reise der tapte visdom fra en glemt boksamling blir nøkkelen til å forvandle hans liv. Som en nedstemt ung filosof som famler både i sitt ekteskap og karriere, snubler Kaag over West Wind, en forfallen eiendom i New Hampshire som en gang tilhørte den fremstående Harvard-filosofen William Ernest Hocking. Hocking, en av de siste virkelig store skikkelsene innen amerikansk filosofi, var en direkte intellektuell etterfølger av William James, ansett som faren til amerikansk filosofi og psykologi, og med Ham deler Kaag en dyp indre forbindelse. Det er James' spørsmål 'Er livet verdt å leve?' som veileder denne bemerkelsesverdige boken. Kaag oppdager at bøkene i Hockings bibliotek er infisert med insekter og dekket av mugg, men han bestemmer seg for å restaurere dem, klar over deres uvurderlige betydning. I biblioteket ved West Wind finner han håndskrevne notater fra Whitman og dedikasjoner fra Frost, samt sjeldne førsteduksjoner av filosofer som Hobbes, Descartes og Kant. Når Kaag begynner å katalogisere disse verkene, åpner det seg en verden av kunnskap og refleksjon som kan gi svar på de mest grunnleggende livsspørsmålene.
