Martyn Murray opplever moderne liv som kvelende, preget av restriksjoner og kontroller. Etter flere år med selvrefleksjon, og etter tapet av sin far, bestemmer han seg for å åpne gamle loggbøker og kart for å gjenoppleve de seilturene de en gang delte. Drømmen om å gjenoppleve friheten på havet tar ham med på en reise tilbake til Irland, hvor han blir betatt av en gammel ketch. Han renoverer båten for å kunne seile tilbake til Skottland. I løpet av de påfølgende somrene utforsker han Skottlands vestlige øyer med ett mål i sikte: å nå St. Kilda, den mest avsidesliggende delen av de britiske øyer, liggende 40 miles fra Outer Hebrides. Under reisen reflekterer han over øybebuenes frihet, ofte hemmet av fraværende landeiere og byråkratiske regler. Martyn opplever frustrasjon over hvordan byråkrati og kommersialisering hemmer yachteieres frihet til å utforske. Enkelte deler av reisen tilbringer han sammen med den fascinerende Kyla, en sjelden og uavhengig sjel som både vekker interesse og frustrasjon hos Martyn.