Møt Anna K, en tenåring i Manhattan og Greenwich som tilsynelatende har alt. Hun er sytten år gammel, storsamfunnets yndling, og er omgitt av materielle goder og sosiale statussymptomer. Likevel, bak den glitrende fasaden skjuler det seg et sterkt behov for ekte relasjoner, et liv i balanse og unngåelse av det som er kjedelig. Anna er i et forhold med den perfekte, men likevel kjedelige Alexander W., og prøver å imøtekomme forventningene fra sin kontrollerende koreansk-amerikanske far. Samtidig tampes hennes bror, Steven, med en sexting-skandale som involverer hans kjæreste, Lolly, mens Lollys lillesøster, Kimmie, strever med livet etter å ha fått en ødeleggende skade i sin issport. På toppen av dette er Stevens beste venn, Dustin, dypt forelsket i Kimmie, men kjærligheten er ikke gjensidig. Anna virker imidlertid alltid å sveve over utfordringene som de fleste tenåringer møter. Dette endres en dramatisk kveld på Grand Central, der hun møter Alexia 'Count' Vronsky, en notorisk playboy med en forkjærlighet for eventyr. "Anna K: A Love Story" utforsker kompleksiteten av ungdommelig kjærlighet, vennskap og de uventede vendingene som former livet.
