I den komplette USA Today-bestselgerserien møter vi Jonathan Drazen, en vakker og kompleks milliardær med en forkjærlighet for lydighet. På den andre siden har vi Monica, en musikalsk sjel som nekter å la seg diktere av noen. En dag inngår Monica en liten veddemål med Jonathan – et veddemål hun er sikker på at hun vil vinne. Dersom hun taper, må hun tilbringe natten under hans kommando; men bør hun vinne, er konsekvensene ikke av betydning. Det hun raskt oppdager, er at Jonathan aldri taper sitt veddemål, og kvinnene i livet hans ender alltid opp akkurat der han ønsker dem. Dette veddemålet? Det viser seg å handle om mer enn bare en natt på knærne hennes.
