Siden han startet sin karriere hos Village Voice på begynnelsen av 1980-tallet, har Greg Tate vært en av de mest fremtredende kritiske stemmene innen moderne svart musikk, kunst, litteratur, film og politikk. I "Flyboy 2" presenteres en panoramisk oversikt over de siste tretti årene av Tates innflytelsesrike arbeid. Enten han intervjuer Miles Davis eller Ice Cube, anmelder en Azealia Banks mixtape eller Suzan-Lori Parks' "Topdog/Underdog", diskuterer visuell kunstner Kara Walker eller forfatter Clarence Major, eller analyserer forholdet mellom afro-futurisme, svart feminisme og sosiale bevegelser, fremhever Tates gjennomtrengende kritiske innsikter hvordan rase, kjønn og klasse manifesterer seg i amerikansk populærkultur. Gjennom sin karakteristiske blanding av folkelig poesi, kulturteori og kritikk viser Tate hvorfor visjonære svarte kunstnere, intellektuelle, estetikk, filosofi og politikk er avgjørende for det tjueførste århundre i Amerika.