I denne flerlagsstudien av representasjonen av svart maskulinitet i musikalske og kulturelle forestillinger, retter Miles White søkelyset mot reduksjonen av den afroamerikanske mannskulturen til stereotypier som avvik, kvinnehat og overflod. Ved å utvide betydningen av hip-hop-kultur knytter han den til andre uttrykksformer innen populærkulturen. White undersøker hvordan disse representasjonene både har bidratt til demoniseringen av unge svarte menn i USA og internasjonalt, samt hvordan de har formet deres identiteter. "From Jim Crow to Jay-Z" sporer representasjoner av svart maskulinitet tilbake til livegenskap og amerikansk minstrelsy, som tidlige eksempler på fetisjering og kommersialisering av svart mannlig subjektivitet. Gjennom en variert diskusjon av temaer som svarte actionfilmer, tungvektsboksing, Elvis Presleys opptredener med svarte elementer, samt hvite rappere som Vanilla Ice og Eminem, etablerer White et sofistikert rammeverk for å tolke og kritisere svart maskulinitet innen hip-hop-musikk.
