Chani Horowitz er en ung forfatter som befinner seg i en kreativ blindgate. Mens vennene hennes opplever suksess med høyt profilerte bokavtaler, sliter hun med å skrive artikler av lavere kvalitet. Hennes liv tar en uventet vending når hun får i oppdrag å lage et profilintervju med Gabe Parker, Hollywoods nyeste stjerne og hennes største celebrity-crush. Møtet mellom dem utvikler seg til en helg fylt med intens stemning og uforutsette hendelser, som raskt fanger tabloidenes oppmerksomhet. Ti år senere, etter en smertefull skilsmisse og flere terapitime, er Chani tilbake i Los Angeles - nå som en vellykket forfatter. Hun opplever endelig suksess i karrieren sin, men fortiden hjemsøker henne. Uansett hva hun promoterer, blir hun alltid konfrontert med spørsmålet om intervjuet med Gabe. Hvordan vil denne forbindelsen fra fortiden påvirke fremtiden hennes? "Funny You Should Ask" er en sjarmerende historie om kjærlighet, karriere og de valg vi tar som former våre liv.
