«ANNA» er en dyptgående biografi om Anna Wintour, som fanger den imponerende reisen til en ambisiøs ung kvinne som med singular og legendarisk fokus ble en av de mektigste personene i mediebransjen. Som barn var Anna Wintour en tomboy uten åpenbar interesse for klær, men hun ble snart fascinert av miniskjørt og bob-frisyrer fra det svingende London på 1960-tallet, noe som førte henne inn i en verden preget av mote og stil. Hennes far, en innflytelsesrik redaktør i avisen, hadde stor innflytelse på hennes liv, og da han bestemte seg for at hun skulle bli sjefredaktør for Vogue, var det ingen vei tilbake. Utålmodig etter å starte karrieren sin, forlot hun videregående skole for å få jobb i en trendy boutique i London – en opplevelse som skulle bli den første av mange motganger. Ubesværet fortsatte hun å søke jobb i den konkurransedyktige magasinverdenen, og la ut på en reise til New York, der hun var villig til å kjempe seg oppover, uansett hvilke hindringer hun måtte møte.