I MIGHT BE IN TROUBLE er en spennende og mørk komedie om en skribent i krise. Historien følger David Alvarez, som våkner opp etter en natt ute for å finne sin date fra kvelden før død. Dette overraskende funnet setter ham i en posisjon der han må vurdere hvor langt han er villig til å gå for å omdanne denne misadventuren til sitt neste store litterære verk. For noen år siden hadde David alt: han signerte en lukrativ bokavtale, hadde en omsorgsfull kjæreste, og en spennende karriere som forfatter. Hans debutroman ble en stor suksess, noe som gjorde nederlaget med hans andre bok enda mer nedslående. Nå står David alene, føler seg ensom, og kjemper for å finne den kreative gnisten til sin tredje manus. Han ønsker å gjenvinne lesernes, anmeldernes, og forlagets tillit - og kanskje til og med vinne tilbake ekskjæresten sin. Men gode ideer lar vente på seg, og presset fra en synkende bankkonto hjelper ikke på situasjonen. Når David møter en sexy fremmed på en datingapp, tror han at en vill natt i New York City kan være akkurat det som skal til for å inspirere ham. Heldigvis viser daten seg å være kjekk og interessant.