«The Longest Ride» tar leserne med fra de mørke dagene under den andre verdenskrigen til nåtidens Nord-Carolina, og utforsker livene til to par som kjemper for å overvinne destruktive hemmeligheter, og som finner glede sammen. Ira Levinson, en 91 år gammel mann som er strandet og skadet etter en bilulykke, kjemper for å opprettholde bevisstheten inntil bildet av sin avdøde kjæreste, Ruth, begynner å ta form ved hans side. Ruth, som gikk bort for ni år siden, oppfordrer ham til å holde seg våken ved å dele historier fra livet deres sammen – hvordan de møttes, de verdifulle maleriene de samlet på, samt de mørke dagene fra krigen og dens innvirkning på dem og deres familier. Selv om Ira forstår at Ruth ikke kan være der fysisk, holder han fast ved hennes ord og sine minner, og gjenopplever både sorger og hverdagsgleder som har preget ekteskapet deres. På en lokal rodeo, bare noen kilometer unna, er studentene ved Wake Forest College midt i en omveltning. Sophia Danko, som nettopp har kommet seg over et brudd, møter en ung cowboy som vil forandre livet hennes for alltid.
