I "Reading Chekhov" tar Janet Malcolm på seg tre ulike roller: litteraturkritiker, biograf og journalist. Hennes nære analyser av Tsjekhovs noveller og skuespill veves sammen med episoder fra hans liv, og rammes inn av en beretning om en nylig reise hun gjorde til St. Petersburg. Malcolm viser hvordan døden, som alltid svevde over Tsjekhovs litterære karriere - han ble syk av tuberkulose i tjueårene og døde i førtiårene - gjenspeiles i hans verk. Hun skriver om hans barndom, forholdet til familien, ekteskapet, reisene, den tidlige suksessen, og landsforvisningen til Jalta, alltid med fokus på hvordan disse aspektene er knyttet til hans temaer og karakterer.
