Møt Lilly, en 23 år gammel jente med krøllete hår og en unik personlighet. Hun har alltid vært litt ute av sync, ankommer som regel for sent og har aldri helt fått orden på livet sitt. Lilly har lenge trodd at hun aldri vil bli jenta som får den perfekte gutten. Men med et nytt år kommer nye muligheter og hun har gjort seg noen resolusjoner for å få ting på stell. På den andre siden har vi Oliver, broren til Lillys beste venninn, som er alt det motsatte av Lilly. Han er pålitelig og organiserte, med en stram femårsplan for hvordan han skal nå sine mål. Oliver er den som alltid redder Lilly fra hennes kaotiske øyeblikk, men når det kommer til henne, mister han ofte besinnelsen. Til tross for deres forskjeller, har de to en hemmelig beundring for hverandre som har vært uuttalt altfor lenge. Kan en helg med falsk dating overbevise dem om at de faktisk er perfekte for hverandre? At det virkelig er plass for motsetninger å skape noe magisk sammen?
