Ingen som har lyttet til en Billie Holiday-innspilling, kan unngå å bli berørt av klangen i stemmen hennes; sorgfull, forførende, alltid avslappet, men med en solid bevissthet om rytmen. Hennes evne til å formidle dybden i en sang gjorde at selv de mest trivielle tekstene ble hevet til nye høyder gjennom hennes enestående forståelse av dramatisk frasering og timing. Historieskrivningen om hennes liv, preget av en livslang kamp mot rusavhengighet, har ofte overskygget den kunstneriske briljansen som har gjort henne til en av det tjuende århundrets mest beundrede sangere. Legender som Frank Sinatra, som på 1950-tallet kalte henne 'utvilsomt den mest betydningsfulle innflytelsen på amerikansk populærmusikk de siste tjue årene', samt storheter som Ella Fitzgerald og Sarah Vaughan, har anerkjent hennes unike tolkninger. Den rasisme Billie møtte uansett hvor hun snudde seg, enten det var i Artie Shaw's band eller i hjertet av Sørstatene, som også er fanget i den gripende sangen 'Strange Fruit', kan ikke ignoreres når man ser på hennes livshistorie. Jazzhistorikeren John Chilton forteller den tragiske, men innflytelsesrike historien om hennes korte karriere med en respektfull tilnærming, der han korrigerer mytene og gir innblikk i hennes virkelige betydning.