Earl Grey er en ung og arrogant forretningsmagnat som bruker sin uimotståelige sjarm og enorme formue for å forføre den naive studentinnen Anna Steal. Men kan Anna navigere gjennom hans femti skamfulle hemmeligheter, som inkluderer å handle på Walmart hver lørdag, bruke håndjern i bondage, og hans forkjærlighet for BDSM (Bards, Dragons, Sorcery, and Magick)? Vil hans mørke hemmeligheter og evige smil presse henne til randen av galskap, eller vil hun klare å se forbi hans eksentrisiteter og finne dybden i hans karakter?
