I en dim lysning langs en fylkesvei i Kentucky står en sammenstøpt utendørsscene, dekket av mos og døde blader. Dette stedet var en gang hjertet i festlige søndags ettermiddager, der lokale gitarister, fiolinister og mandolinspillere fremførte gamle fjellballader og legender fra landets musikkhistorie. Selv om de fleste av musikerne som en gang opptrådte her nå er borte, lever Nashville-stjernene Ricky Skaggs og Marty Stuart videre. De var knapt tenåringer på begynnelsen av 1970-tallet da de besøkte denne scenen under veiledning av legendariske Ralph Stanley og Lester Flatt. Skaggs og Stuart fulgte sine mentorer til utallige scener i Appalachia og dypere inn i den amerikanske sørland, hvor de ble barn av musikken og de merkelige dramaene som omga dem. I løpet av denne reisen utviklet de seg til innovatører og levende symboler på countrymusikk. "Highways and Heartaches" tar leserne med på den rurale sirkusen Skaggs og Stuart reiste, hvor den akustiske lyden først ble skapt.
