Da krigen med Spania brøt ut, oppstod en gyllen mulighet for den energiske lederen Theodore Roosevelt. I april 1898 trådte han av som assistent-sekretær i marinen, til tross for sterk motstand fra både familie og venner. Han meldte seg inn i hæren som oberstløytnant for et regiment som skulle opprettes i Arizona, New Mexico og Oklahoma. Roosevelt skaffet seg en uniform fra Brooks Brothers, et dusin par stålbriller, samt noen solide og tålmodige hester, før han dro til San Antonio for å trene sine frivillige. The Rough Riders var et uvanlig regiment. Uformelle og uavhengige, besto de av tidligere cowboyer, tøffe menn fra Vestens ville grenser og studenter fra Ivy League-universiteter. Roosevelts tropper gjorde et dårlig inntrykk på de regulære militære enhetene, men de tilbød spennende nyheter for nasjonens aviser. Den 22. juli 1898 satte dette fargerike kavaleriregimentet foten på Cuba, og før sommeren var over, var både Rough Riders og deres utålmodige, energiske leder kjent for nesten alle i landet.
