Darcy Phillips er en biseksuell jente som tilbyr anonyme kjærlighetsråd til vennene sine på skolen. Når den attraktive, nye gutten, Alexander Brougham, ber henne om hjelp til å vinne tilbake ekskjæresten sin, ser hun seg nødt til å navigere i et komplekst følelsesliv. Dette er en moderne queer YA romantisk komedie som smelter sammen elementene fra 'Leah on the Offbeat' og 'To All the Boys I've Loved Before'. Darcy er kjent for å gi treffende råd om kjærlighet, men hennes eget kjærlighetsliv er en helt annen sak. Hun har alltid muligheten til å løse andres forholdsproblemer - mot et lite honorar, selvfølgelig. Hun prøver å bruke sine evner til å hjelpe, men til tider kan hun virke litt overfladisk, spesielt når det gjelder hennes beste venn, Brooke, som har følelser for en annen. Situasjonen blir enda mer komplisert når Brougham fanger Darcy i akten av å hente brev fra skap 89 - hvor hun driver sin noe tvilsomme, anonyme rådgivningstjeneste for relasjoner. I bytte mot å holde hemmeligheten hennes skjult, tvinges Darcy til å inngå en avtale med den irriterende australske idrettsutøveren. Hvordan vil dette påvirke hennes liv og relasjonene rundt henne?