I en verden som ikke alltid er perfekt følger vi Sloane Cooper, en ambisiøs designer for apokalyptiske videospill som har en strategi for nær sagt alt. Når hun får sjansen til å jobbe for et ledende videospillfirma, klarer hun i et nervøst øyeblikk å love det utelukkende mannlige intervju-panelet at hun vil forbli singel og heve sin dedikasjon til arbeidet. Denne beslutningen er ikke vanskelig, ettersom hun nylig har opplevd svik fra en kjæreste. Men hennes liv tar en uventet vending når Charlie, også kjent som Den Hotte Nabokaren, dukker opp med et tilbud om en alt inkludert ferie til en eksklusiv resort på Turks- og Caicosøyene. Det som gjør situasjonen komplisert, er at Charlie hadde planlagt reisen med sin ekskjæreste, og han ber Sloane spille rollen som sin nye kjæreste. Dette spennende eventyret blir raskt en reise preget av både humor og selvoppdagelse, der Sloane må navigere både sine drømmer og uventede følelser, alt mens hun forsøker å holde seg på sporet av sine karrieremål.
