Conor O'Toole, en ung mann med store drømmer, befinner seg for første gang i Cutters Neck, et eksklusivt, inngjerdet samfunn nær Cape Cod. Dette er en unik mulighet for ham: i bytte mot tennisundervisning får han bo gratis i en luksuriøs gjestebolig, langt unna den trange leiligheten han deler med sin diabetiske mor i Yonkers. Men i dette idylliske kystparadiset viser det seg at nye kunder er vanskelig å finne, og regningene hoper seg opp. Når Catherine, en spissformulert kvinne som nylig har gått gjennom et ekteskap, tilbyr ham det dobbelte av hans vanlige honorar, innser Conor snart at hun forventer mer enn bare tennisleksjoner – han havner i en hemmelig, erotisk affære som overgår alt han tidligere har opplevd. Til tross for de hete øyeblikkene med en kvinne som er dobbelt så gammel som ham, møter han også en kunstnerisk og utadvendt jente på stranden, som han sakte begynner å utvikle følelser for. Med forsiktig og strategisk planlegging klarer Conor på en eller annen måte å balansere sitt doble liv.
