Leo Anthony Martino er en ungdom som lengter etter kjærlighet, men dessverre ser det ut til at kjærligheten ikke gjengjelder hans følelser. Til nå har alle hans forsøk på å fange noens hjerte endt i skuffelse, og romantiske interesser har unnviket ham, noe som har ført til ensomhet og frustrasjon. På sitt siste år på videregående skole konkluderer Leo med at han må være umulig å elske. Han bestemmer seg derfor for å gi opp jakten på kjærligheten. Men når han møter den uimotståelige Lincoln Chan, får han en ny gnist. Leo er fast bestemt på å gi kjærligheten en siste sjanse, og denne gangen har han en plan. Han er villig til å forandre alt ved seg selv for å bli den 'perfekte kjæresten.' Og mirakuløst nok ser det ut til at planen hans fungerer. Men vil Leo gå for langt i sin iver etter å vinne kjærligheten?
