Fra forfatteren av den million-selgende bestselgeren 'The Devil Wears Prada' kommer en historie om vennskap, kjærlighet og livsvalg. I 'Chasing Harry Winston' møter vi tre bestevenninner som står overfor store forandringer i livet. Emmy, som nettopp har avsluttet et fem år langt forhold, oppdager gleden ved singellivet. Med en ny jobb som tar henne rundt om i verden, setter hun seg som mål å finne en mann på hvert kontinent for å få oppleve spenningen av uforpliktende forhold. Adriana, som er uimotståelig og kan få enhver mann hun ønsker, drømmer om å bli forlovet med en bachelor som kan gi henne den glitrende fem-karats Harry Winston-diamanten hun lengter etter. Leigh, som har en hengiven kjæreste som de fleste jenter ville gjort hva som helst for, møter litteraturens bad boy, Jesse Chapman, som ønsker å samarbeide med henne - og kanskje mer. De tre venninnene inngår en pakt: Uansett hva som skjer, må de endre minst én ting i livene sine innen årets slutt.