I denne inspirerende boken, «I Used to Have a Plan», deler Alessandra Olanow sine erfaringer og råd til de som står overfor livets utfordringer. Gjennom en krevende periode som førte til at hun ble en separert enlig mor, begynte Olanow å utforske og illustrere sine følelser gjennom kunst. Hun stilte spørsmål ved seg selv, sine relasjoner og alt hun trodde var sant i det hun tidligere anså som et 'bilde-perfekt' liv. Hennes illustrasjoner på Instagram ble et uttrykk for hennes indre kamp og en reise mot helbredelse. Olanow viser hvordan hun navigerte gjennom sjokk, benekting, selvmedlidenhet og tvil, men også hvordan hun klarte å fascilitere selvempati og tilgivelse som førte henne til et sterkere, fryktløst og mer håpefullt jeg. De sjarmerende bildene hennes og hennes skarpe observasjoner treffer en nerve hos mange, noe som resulterte i en betydelig vekst av følgere fra 9,500 til 157,000 på bare ett år, inkludert kjente personligheter som Katie Couric og Jennifer. Denne boken er et varmt omfavn av vekst og motstandskraft for alle som føler seg tapt i livet.