I nærheten av sin første sesong i London er Miss Madeline Gracechurch en sjenert, vakker og talentfull tegner, men hun har en anstrengt relasjon til det motsatte kjønn. Med frykten for å bli en fiasko på Londons ekteskapsmarked, finner Maddie på en kreativ løsning som mange unge kvinner før henne har benyttet seg av: hun skaper seg en kjærste. En skotsk kjærste, nærmere bestemt. En som er både kjekk og ærefull, men som aldri er til stede. Maddie investerer hele sitt hjerte i å skrive brev til den imaginære Kaptein MacKenzie. Ved å late som hun er knust over hans (fiktive) død i kamp, klarer hun å unngå presset fra det britiske samfunn fullt ut. Mange år senere, dukker imidlertid den skotske helten hun har drømt om opp i virkeligheten. Den ekte Kaptein Logan MacKenzie står plutselig foran henne - akkurat like kjekk som hun alltid har forestilt seg, men ikke helt ulastelig. Såret og desillusjonert, med brevene hennes i besittelse, er han klar til å innfri hvert eneste løfte Maddie aldri trodde hun måtte overholde.