I en samling av tre fortryllende historier i "Once Upon A Time: A Perfect Fit", får vi følge med på forskjellige kvinner som navigerer kjærlighetens kompliserte landskap. I "A New York Kind of Love" av Synithia Williams opplever Faith Logan et uventet eventyr når hun vinner en all-inclusive helg i New York med den uimotståelige Hollywood-stjernen Irvin Freeman. Mens Faith er en dedikert sykepleier fra en liten by med mange forpliktelser, begynner hun å se forbi den glitrende fasaden og oppdage mannen bak mediebildet. Men når deres deilige hemmelige flørt blir offentlig, kan de håndtere den intense oppmerksomheten fra pressen? I "Small-Town Cinderella" av Stacy Connelly tar Debbie Mattson styring over livet sitt og bestemmer seg for å lete etter sin egen ”levde lykkelig alle sine dager”. Som byens favorittbaker har hun alltid drømt om å finne sin perfekte partner, men hun ønsker seg å reise langt bort. Hennes barndomsvenn Drew Pirelli er alt hun ikke trodde hun ville ha—en liten by-gutt som elsker livet der og som ønsker å slå seg ned. Men et enkelt kyss kan endre hennes oppfatning av hva kjærlighet betyr… Til slutt, i "Silken Embrace" av Zuri Day, får vi et glimt av det glamorøse livet til en milliardær som må håndtere både sine personlige ønsker og forpliktelser. Disse historiene vever sammen drømmer, motgang og uventede kjærligheter, og minner deg om at det perfekte match mellom hjerter kan finnes i de mest uventede situasjoner.