I en skarp og nervepirrende roman utforsker 'The Winner' av Teddy Wayne livsstilen til de ekstremt rike, med minner om både 'The White Lotus' og 'The Talented Mr Ripley'. Hovedkarakteren, Conor, er en nyutdannet fra en lite kjent jusutdanning. Uten muligheter til jobb og med ansvar for sin kronisk syke mor, tar han en sommerjobb som tennisinstruktør i det velstående, inngjerdede samfunnet Cutters Neck i Massachusetts. Blant hans første elever finner vi Catherine, en fengslende skilsmissekvinne som er mer interessert i å få den yngre Conor til å gi henne mer enn bare råd om serven sin. Det som starter som en transaksjonsbasert avtale, utvikler seg snart til et forbudt og begjærlig seksuelt forhold. Situasjonen blir enda mer komplisert når Conor møter Emily, som gir ham hans første erfaring med ekte intimitet. Mot sin bedre viten havner han snart i en dobbeltlivssituasjon, der spenningen mellom sex, makt og penger blir uunngåelig.
