Ingen jul er komplett uten et juletre, og Winnie-the-Pooh sammen med Piglet legger ut på jakt etter det perfekte treet i Hundred Acre Wood. Men reisen viser seg å bli mer utfordrende enn forventet. Heldigvis har de et fantastisk støtteapparat av venner: Eeyore, Rabbit, Tigger og Owl. Med hjelp fra hverandre, er det kanskje mulig å gjøre denne julen til en virkelig minneverdig opplevelse.
