I "Questions of Character" utforsker Joseph L. Badaracco de mest krevende prøvelsene som ledere møter, hvor karakteren deres settes på prøve på lik linje med deres ferdigheter. Forskning viser at selvinnsikten som oppnås fra slike utfordringer er avgjørende for lederes suksess. Badaracco identifiserer åtte grunnleggende utfordringer som tester en leders karakter, og han foreslår å belyse disse gjennom litteraturens linse. Ifølge Badaracco gir seriøs fiksjon oss minneverdige karakterer som står overfor lignende utfordringer som de i næringslivet. Gjennom en grundig analyse av hovedpersonene i verk som "The Death of a Salesman", "The Secret Sharer", "The Last Tycoon" og andre historier, tar Badaracco opp komplekse problemstillinger som lederne møter, slik som klarheten av deres visjon, viljen til å ta ansvar, dybden av deres medfølelse, og evnen til å håndtere suksess. Ved å presentere klassiske ledelsesdilemmaer i et nytt og verdifullt lys, hjelper "Questions of Character" både etablerte og fremtidige ledere med å forberede seg på de utfordringene de vil møte.