I 1654 satte Englands Lord Protector Oliver Cromwell i verk en plan av imponerende omfang: erobringen av Spanias store amerikanske imperium. Som det første trinnet i hans vestlige strategi, seilte en stor ekspedisjon til Vestindia med hemmelige ordre om å ta over spanske kolonier. "The English Conquest of Jamaica" belyser de dypt forankrede imperialistiske fantasiene som kolliderte med de faktiske forholdene i Karibien. Boken fanger øyeblikket da den revolusjonære engelske staten for første gang ble en betydelig aktør i det atlantiske arena. Det som skulle være en relativt enkel erobring av Jamaica, som var ment som første skritt i Cromwells omfattende planer, viste seg å være langt mer utfordrende enn forventet. De engelske styrkene undervurderte på mange måter de mange hindringene de måtte overkomme, spesielt den uventet sterke motstanden fra spanjolene og andre innbyggere som sto fast i forsvaret av sin øy. Etter seksten lange år overga Spania Jamaica og aksepterte en engelsk tilstedeværelse i Amerika i 1670s Madrid-traktat. Men på dette tidspunktet hadde andre mål begynt å ta prioritet...