I en uventet vending blir den nerdete og tilbaketrukne Casey tvunget til å søke hjelp fra sin atletiske romkamerat til å navigere i kjærlighetens farvann. Som utøver av Highland Games og brannmann har han alltid vært vant til oppmerksomheten fra kvinner, men da hans beste venns yngre søster, Casey, forteller at hun ønsker å miste jomfrudommen, blir han målløs. For å ivareta vennskapet og samtidig beskytte henne mot potensielle problemer, bestemmer han seg for å gi henne de kjærlighetslekser hun søker. Etter hvert som de begynner å utforske hennes læringsplan, innser han at følelsene blir mer kompliserte. Lønnen for hans hjelp kan vise seg å bli mer enn han hadde forutsett, for nå er det han som faller for Casey.