I boken 'The Gap and The Gain' deler Dan Sullivan sin innsikt om hvordan folk måler sin fremgang, en kunnskap som tidligere kun har vært kjent for hans kunder i Strategic Coach. Sullivan påpeker at misfornøyde personer ofte fokuserer på 'The Gap', mens suksessrike individer retter oppmerksomheten mot 'The Gain'. Dette er en viktig erkjennelse, spesielt for ambisiøse mennesker, som ofte opplever utilfredshet på grunn av sitt eget målestokk. Vi bærer alle på et 'ideelt' mål, et uoppnåelig punkt som alltid virker å være utenfor rekkevidde. Når vi måler oss selv i forhold til dette ideelle målet, befinner vi oss i 'The Gap'. Men når vi i stedet vurderer vår fremgang i forhold til den vi var tidligere, beveger vi oss inn i 'The Gain'. Dette konseptet er et resultat av Dan Sullivans omfattende erfaring som mentor for tusenvis av vellykkede entreprenører. Han har sett hvordan hans coaching-kunder, når de regelmessig evaluerer hva de har oppnådd både personlig og profesjonelt, ofte blir overrasket over hvor mye de virkelig har fått til. Mange innser at de i sin streben etter stadig høyere mål har glemt å anerkjenne og sette pris på sine egne fremskritt. 'The Gap and The Gain' gir leserne en ny måte å tenke på, som kan bidra til økt tilfredshet og motivasjon i livet og arbeidet.