Jessie har tatt imot magien, og alt det merkelige som følger med, inkludert vinger. Men hun står overfor et stort problem: hun klarer ikke å få dem til å fungere. Etter å ha gjort en rekke dårlige valg, innser hun at hun må be om hjelp. Hjelp i form av en gargoyle. Det hun ikke hadde forutsett, var at hjelperen hennes ikke bare er en dyktig flyger, men også utrolig tålmodig og en god trener. Dessuten er han svært kjekk og interesserer seg for henne. Kanskje det ikke bare er flyging hun trenger hjelp med - kanskje hun også må komme seg tilbake ut i datingverdenen. Men det er en tvist: den nye gargoylen er av alpha-typen, akkurat som Austin, og byen er rett og slett ikke stor nok for to slike menn. Faktisk viser det seg at flyging kanskje bare er den minste av hennes utfordringer.