I "Niccol's Smile" presenterer Maurizio Viroli en engasjerende skildring av den store italienske filosofen Niccolò Machiavelli, som regnes som grunnleggeren av moderne politisk tenkning. Verkenes hans knyttet til teorien og praksisen av statsmakt er tidløse klassikere. Viroli går imidlertid lenger, og sier at Machiavellis største prestasjon er hans sterke livsfilosofi; de dype overbevisningene om hvordan man bør oppføre seg som moderne borger i en republikk, som ansvarlig familiemedlem og som et godt menneske. På disse temaene skrev Machiavelli ingen bøker; hans filosofi manifesterte seg i selve livet hans, som var preget av paradokser, usikkerhet og tragisk drama.
