Cindy elsker sko, og hver elegant sløyfe og stilig hæl er hennes måte å uttrykke seg på. Som en moteinteressert pluss-size kvinne er det imidlertid en konstant kamp å finne designerklær som passer hennes kropp. Men når det kommer til sko, er det alltid en spesialdesignet par som passer perfekt. Med en nyutdannet grad i design og uten jobb, bestemmer Cindy seg for å flytte hjem til sin stefar, Erica Tremaine, som er den utøvende produsenten for verdens største dating-realityshow. Når en deltaker på 'Before Midnight' trekker seg i siste liten, blir Cindy kastet inn i rampelyset. Å vise frem sin fantastiske samling av sko på TV virker som en utmerket mulighet til å få karrieren på rett kjøl. Mens hun er i gang, hvorfor ikke også dra på noen luksuriøse dater med en passende bejuble? Men å være den første og eneste pluss-size deltakeren byr på både utfordringer og uventede muligheter.
