I 'Fake Out' møter vi Maddox, en mann plaget av en fortid preget av løgner. For fem år siden, da presset om å gifte seg med barndomskjæresten ble overveldende, tok han det dramatiske valget å late som om han var homofil og rømte til New York. Nå, etter en uheldig fyllekule, finner han seg selv invitert til bryllupet hennes, men det er en hake: han må ta med seg en kjæreste – en kjæreste som ikke eksisterer, i hvert fall ikke så vidt han vet. Da han møter Damon, mannen han har bestukket til å spille rollen som kjæresten for helgen, begynner han å stille spørsmål ved seg selv og sin egen seksualitet. Damon er ikke akkurat begeistret for å hjelpe Maddox. Da søsteren ber ham om å late som om han er kjæresten til en «straight guy», er hans umiddelbare reaksjon å takke nei. For ham er det en påminnelse om hvor vanskelig det er å bli trodd på hans egen identitet som en homofil mann. Men når han oppdager at Maddox har noe han trenger – en mulighet til å få kontakt med en eventuell kunde i sportens verden – ser han at han ikke har noen annen mulighet enn å si ja. I løpet av førtiåtte timer med søsterens beste venn, må både Maddox og Damon navigere i kompleksiteten av deres følelser, forventninger og hva det virkelig betyr å være ærlig.
