Josie Morgan, nylig blitt Powerball-vinner, har lært på den harde måten at dating i hennes økonomiske situasjon ofte ender i hjertesorg. Hun har funnet lykken i å leve som singel og drive den koselige butikken Pumpkin Everything. Dessverre ser ikke moren hennes ut til å vite hva hun ønsker, og hun forsøker stadig å presse Josie til å date. For å unngå en ny rekke med friere og gullgravere under årets Thanksgiving-feiring, bestemmer Josie seg for å bli igjen i Autumnboro og tilby et gratis måltid for alle som ikke har noe sted å gå. Når Josies familie dukker opp i Autumnboro, ser det ut til at en falsk relasjon med begravelsesplanleggeren Riley Parker kan være den eneste løsningen for å komme seg gjennom høytiden. Riley, som alle andre menn, virker kun interessert i pengene hennes. Men hva så om Josie har en liten, liten crush på ham? Hvis han går med på å hjelpe henne, kan hun gjerne skrive ham en sjekk. Når Thanksgiving nærmer seg, oppvarmes situasjonen både med kalkun og fyll, og kanskje er ikke penger det eneste Riley tenker på. Josie har allerede vunnet i lotteriet én gang – tør hun håpe på mer?
