I en verden preget av puritanske verdier og forventninger, møter vi Vanessa, en god jente som har blitt oppdratt i en tro på uskyld. På universitetet står hun i kontrast til Carter, den beryktede bad boy'en på campus, kjent for sine dristige handlinger og avganger. Carter har sin egen agenda; han ønsker å ta hevn på sin velstående, religiøse familie og ser Vanessa som det perfekte middelet til å oppnå nettopp dette. Når hun annonserer sin intensjon om å miste møydommen sin innen tretti dager, ser Carter en gyllen mulighet. Deres avtale er enkelt: han vil la Vanessa fortelle om hans erobring, mens hun gir ham muligheten til å oppfylle en drøm han har hatt i mange år. Men når Carter får smake på Vanessas uskyld, avdekker han en dypere lengsel. Det handler ikke lenger bare om hevnen; han ønsker ikke bare hennes kropp, men hennes hjerte også. Dette er en historie om skjulte intensjoner, forbudt kjærlighet og kampen mellom ønsket om hevn og den virkelige tilknytningen mellom to unge mennesker.
