I 'A Christmas Affair to Remember' følger vi Isaac DeWitt, en tidligere sjømann som nå er en respektert etterforsker med et rykte for å være en notorisk sjarmør. Isaac har besluttet seg for å finne en kone, og hva er vel bedre enn å delta på vinterens husfest i Longhope Abbey? Til tross for all sin sjarme, er Isaac fullstendig uerfaren når det kommer til romantikk – han vet knapt hvordan man kysser, for ikke å snakke om hva man gjør i et ekteskap. Samtidig møter vi Sylvia Ray, en økonomisk utfordret enke, dyktig destillatør og forlovet kvinne, som ønsker å nyte hvert øyeblikk av festen før hun går inn i et kjedelig, men trygt ekteskap. Hun er for gammel til å tro på spennende fremtider, men samtidig for ung til å hengi seg til landlivet. Da Sylvia oppdager Isaacs problemer, overrasker hun både ham og seg selv med et dristig forslag: hun vil gi ham erfaring i kjærlighetens kunst, hvis han lover å gi henne et snev av spenning, midt i en vinter de aldri vil glemme. Historien er varm, rørende og underholdende, og skildrer et forhold mellom en ung enke og en yngre mann som begynner som en feriekjærlighet, men utvikler seg til noe langt mer betydningsfullt.