I "Pretty Please Me" følger vi en spennende og følelsesladet reise der vennskap, erotikk og forbudte følelser møter hverandre. Hovedpersonen blir bedt av sin beste venn, Maggie, om å bli hennes sexlærer. Maggie, som uttrykker frustrasjon over å ikke kunne nå sin 'store O', føler at hun trenger eksperthjelp. Tilfelligheter bringer dem sammen når en gammel forelskelse fra videregående, vekker følelser hos Maggie etter at hun uheldigvis har liket et gammelt bilde på sosiale medier. Fortellerens nysgjerrighet får ham til å gjemme seg i en tarotbås, hvor han overhører Maggie som mottar en ladet beskrivelse fra ånden i form av et budskap på en serviett, med ordet 'Orgasm' skrevet stort. Når en flom setter hennes leilighet under vann, tar han henne inn i sitt eget hjem. Til tross for å vite at han ikke bør ta det steget, lar han seg overtale av Maggies tillitsfulle blikk til å bli den som hjelper henne. Planen er klar; han vil være hennes 'Pleasure Dom' i tretti dager, med fokus på å tilfredsstille henne, men uten å la følelsene ta overhånd. Men i møte med hennes sårbare side, begynner han å tvile på om han klarer å holde seg til reglene han har satt for seg selv. "Pretty Please Me" er en pirrende fortelling om å navigere i skjæringspunktet mellom vennskap og romantikk.
