I "The Hardest Passage" deler Maxine Anderson sine erfaringer over tre og et halvt år som vi ser hennes pasients reise inn i demens. Boken følger Sally, en tidligere pasient innen psykoanalyse, som vender tilbake til terapi når hun begynner å oppleve de tidlige tegnene på Alzheimers – en sykdom hun så sin mor lide av. Behandlingene starter med at Sally er alene, men etter hvert involverer de også hennes ektemann David og senere pleier Connie. I løpet av disse sesjonene opplever og lærer psykoanalytikeren, pasienten, hennes ektemann, og pleieren sammen mens de navigerer i de tumultariske følelsene som følger med Sallys tilstand. Boken tar for seg temaer som tap, nødvendigheten av å sørge, samt impulsen til å trekke seg unna av frykt og hjelpeløshet. Dypest sett handler de største lærdommene om verdien av å være til stede, selv når det er vanskelig, og om hvordan dette kan skape en dypere forbindelse i møte med livets utfordringer.