Futaro Uesugi er en andreårselev på videregående skole som strever med å få endene til å møtes for å betale ned familiens gjeld. Med sin evne til å studere er han i en vanskelig situasjon når han får tilbud om en deltidsjobb som privatlærer for de fem døtrene til en velstående forretningsmann. Uvitende om at disse fem vakre søstrene er quintupletter, oppdager Futaro raskt at deres fellesnevner er at de alle er elendige til å studere! Hvis de fortsetter slik, vil de ikke klare å fullføre skolen, og Futaro må finne en tilpasset plan for hver av dem – noe som virker nærmest umulig, spesielt når alle fem av jentene ser på ham som en taper!