Futaro Uesugi er en andreårsstudent som sliter med å få endene til å møtes og betale familiens gjeld. Studier er det eneste han mestrer, og da han får tilbud om å jobbe deltid som privatlærer for de fem døtrene til en velstående forretningsmann, kan han ikke si nei. Det han ikke vet, er at disse fem vakre søstrene er femlinger, og den eneste tingen de har til felles er at de alle er elendige til å studere! Med den nåværende situasjonen vil søstrene aldri klare å fullføre skolegangen, og Futaro må finne en tilpasset plan for hver enkelt av dem – noe som virker håpløst, ettersom samtlige av disse jentene anser ham som en taper.