I "When Will Ayumu Make His Move? 14" følger vi den sjarmerende presidenten for shogi-klubben, Yaotome, som er overbevist om at hennes yngre klassekamerat Ayumu, den eneste andre medlemmen, har et stort crush på henne. Hver ettermiddag etter skolen samles de for å spille shogi, men uansett hva hun forsøker, klarer hun ikke å overtale eller lure ham til å innrømme sine følelser! Det hun imidlertid ikke vet, er at Ayumu har inngått en avtale med seg selv om å avsløre sin kjærlighet først etter å ha slått Yaotome i shogi for første gang. Problemet er imidlertid at han har en stor utfordring foran seg – han er ikke særlig flink til å spille! Følg med på deres humoristiske og hjertevarme reise i jakten på kjærlighet og seier i shogi.
