I Elin Hilderbrands første juleroman, «Winter Street», samles en familie på Nantucket for å feire høytiden med uventede overraskelser. Kelley Quinn, eieren av Nantucket's Winter Street Inn, er en stolt far til fire voksne barn, som alle navigerer livene sine i ulik grad av kaos. Den eldste, Patrick, er hedgefondforvalter med en tung samvittighet som plager ham. Kevin, som jobber som bartender, har en hemmelig affære med en fransk hushjelp ved navn Isabelle. Ava, en skolelærer, er endelig på date med drømmefyren, men han virker uvillig til å ta det neste steget. Bart, den yngste og eneste sønnen fra Kelleys andre ekteskap med Mitzi, har nylig sjokkert familien ved å melde seg til Marinen. Når julen nærmer seg, ser Kelley frem til å samle familien for kvalitetstid på vertshuset. Men alt tar en uventet vending når han tilfeldigvis oppdager Mitzi som kysser Santa Claus (eller mannen som spiller Santa på innens årlige fest). Med de tre eldre barna opptatt med sine egne problemer, og Bart utilgjengelig i Afghanistan, står Kelley overfor alt annet enn en fredelig jul.