Millie har alltid vært en av gutta. Som professor ved et respektert universitet er hun skarp og morsom, men sliter med å åpne seg følelsesmessig. Akkurat som sine fire beste mannlige venner er hun evig singel. Da en rutinemessig akademisk begivenhet utvikler seg til en glitrende gallamiddag, inngår de en pakt om å melde seg på en datingside for å finne plus-one. Men etter at paktet er gjort, deler Millie og hennes bestevenn Reid en uforglemmelig og lidenskapelig halvannen kveld sammen, før de bestemmer seg for at vennskapet er best som strengt platonisk. Likevel viser det seg at nettdating krever mer mot enn de hadde trodd. Mens gutta blir overveldet av drømme-dater, tiltrekker Millies profil kun merkelige og ubehagelige henvendelser. For å håndtere dette, finner hun på en alter ego som gir henne muligheten til å være mer sårbar enn hun noen gang har vært i virkeligheten.
